SU USO COMO MATERIA PRIMA EN LA OBTENSION DE SABORES.

La presencia en el mercado, no siempre estable, de materias primas para sabores de calidades variables según el origen, hacen que sean de gran interés contar con el conocimiento para la síntesis de las mismas con el objetivo de asegurar su producción con un nivel de calidad constante.

Los aldehídos de alto peso molecular, Y-undecalactona, B-metil- B-fenilglicidato de etilo y Y-nonalactona comúnmente llamados aldehídos C14, C16 Y C18, respectivamente, se encuentran entre estas materias primas.

La posibilidad de encontrar técnicas de preparación en bibliografía abierta, se reduce considerablemente en las ultimas décadas con el desarrollo de la química fina.

Por otra parte, las técnicas disponibles en literatura abierta muchas veces hacen uso de compuestos que no se encuentran a escala comercial. En este trabajo, se eligió la síntesis de Darzens como una ruta viable para la obtención del aldehído C16, que involucra la reacción entre un éster y una cetona. Una de las materias primas involucradas en este procedimiento, más precisamente monocloroacetato de etilo, no se produce comercialmente en el país.

Esto último, hace necesario la puesta a punto de la obtención de este compuesto para poder desarrollar la síntesis de aldehído C16.

Sobre la base de lo mencionado anteriormente, se produce en primer termino al desarrollo de la tecnología del método de síntesis del monocloroacetado de etilo necesario para la obtención del aldehído C16, a partir de otros reactivos que se encuentren disponibles en el mercado local.

Esta etapa involucra la puesta a punto a escala laboratorio y optimización del proceso a escala piloto de la reacción de esterificación. Es importante destacar que la tecnología para esta etapa ya se encuentra en condiciones de ser aplicada a escala comercial.

En la etapa siguiente, se produce al estudio de la síntesis de Darzens con el objetivo de aplicarla a la obtención de aldehidos de alto peso molecular. La reacción química correspondiente, considerando el intermediario de reacción, se presenta una ecuación (1). Esta etapa involucra la puesta a punto de la síntesis del aldehido C16, análisis por cromatografía gaseosa para seguimiento de las distintas etapas del proceso y purificación por lavado, decantación y destilación en vacío. En cada una de estas etapas se estudió la influencia de las variables involucradas, como temperatura, velocidad de agregado y concentración de reactivos y condiciones de agregado de la reacción, lograndosé finalmente un producto de calidad comparable a los presentes en el mercado local.

Ecuación (1)

CH3

C6H5-C=O + CICH2COOC2H5

= CH3

(C6H5-C-CH-COOC2H5)

HO CI

CH3

(C6H5-C-CH-COOC2H5)

O

Durante la síntesis del aldehido C16 por esta vía, se detectó la generación de subproductos de reacción que provocan problemas tanto desde el punto de vista del medio ambiente como durante las etapas de purificación.

Esto es sumamente indeseable en el caso de la planta de Síntesis Orgánica, dependiente de la División Sabores de ARCOR, ya que esta cuenta con certificación ISO 9001 e ISO 14001, las cuales regulan la calidad de los procesos de elaboración y del producto final y el impacto de la tecnología utilizada sobre el medio ambiente.

Por lo tanto es importante el control de calidad de las materias primas utilizadas en la preparación de los sabores y evitar la producción de agentes contaminantes. Esto último ha orientado los estudios de obtención de aldehído C16 hacia rutas de síntesis alternativas, utilizando catalizadores que permitan aumentar la conversión y selectividad del proceso, de manera de no producir compuestos indeseables que además puedan causar efectos perjudiciales en el medio ambiente.

Esta etapa se encuentra actualmente en desarrollo.